De musical Tsjechov vertelt het verhaal van de gelijknamige Russische schrijver en arts: Anton Pavlovitsj Tsjechov (1860 – 1904). Zijn aanvankelijke teleurstellingen, zijn latere triomfen, zijn liefde voor de actrice Olga Knipper, zijn vriendschap met de jonge revolutionair Maxim Gorki en zijn tragische einde. Centraal in deze musical staan Tsjechov’s voortdurende dilemma’s. Steeds opnieuw moet hij schipperen tussen zijn bestaan als arts en zijn schrijversschap. Zijn levensvisie en zijn gevoel. Dit komt onder meer tot uiting in zijn samenwerking met de regisseur Stanislavski. Ook in zijn liefdesleven moet Tsjechov kiezen tussen zijn hart en zijn verstand. Hij houdt van Olga, maar gelooft niet in het instituut huwelijk.